こっちもWindowsのHyper Estraierなんですが
estcmd out ってちゃんと使えてますか？
dbの部分でどうしてもエラーが出ます。
C:\cygwin\home\ore>estcmd out casket file:///C:/cygwin/home/ore/html/2004.5.3.html
estcmd: INFO: status: name=casket dnum=74 wnum=31721 fsiz=4617468 crnum=0 csiz=0
dknum=0
estcmd: ERROR: casket: no such item
estcmd: INFO: closing: name=casket dnum=74 wnum=31721 fsiz=4617468 crnum=0 csiz=
0 dknum=0

casketが作成したindexのディレクトリ。同じ場所で
estcmd search ごにょごにょ casket "検索文字"ならちゃんと動くし
エラーメッセージ一行目では認識しときながら二行目では
no such itemになってるのがよくわからないんですが。