>「お前は学校始まって以来の悪ガキだ」とか「アニメ史上始まって以来の感動のストーリー」
例えとしても一般的には、
歴史が浅い対象に対して付けられる名称と考えられる。
(せいぜい数十年単位、数百年以上の伝統がある場合にはあまり呼ばれないだろう)
ふしぎ星の歴史はそれほど長い年月が経ったものではなく、比較的新しいのかも。

っていうか仲間内だけならともかく、
星中でもっともプリンセスらしくないプリンセスと噂されている位だから
本当にふしぎ星始まって以来、
最もプリンセスらしくないプリンセスなのだとも考えられる。
これはファインとレインが特別ということではなく、
過去はもっと厳格な王政が敷かれていて、
品行が厳正だったせいで、今の王政より自由度が低かったのではと。