iTunesやWMPの代わりになるようなソフトは無いですか？
用途は曲管理とプレイヤーへの転送です。プレイヤーはiPodを
持っていますが、ソフトに対応していなければプレイヤーの方を
買い直そうと思います。

できればVMWareは使いたくありません。