公益社団法人「自転車道路交通法研究会（JABLaw）」代表理事のブログ
「イヤホーンは禁止されていない」からの抜粋
（東京都道路交通規則について）
http://blog.jablaw.org/?eid=1070352

法律の読み方を心得ていらっしゃる方にはお分かりのことと思いますが、この条項で禁止しようとしている行為は、
あくまで「安全な運転に必要な交通に関する音又は声が聞こえないような状態で車両等を運転」することであり、
イヤホンを使用しながらの運転それ自体ではありません。
条文に「イヤホーン等を使用してラジオを聞く」とありますのは、禁止された状態を生じる得る行為の一例を挙げた
ものであり、また常識的に考えてもイヤホン使用によって必ず周囲の音が聞こえなくなるわけではありません[*1]ので、
この文言をイヤホン使用そのものを一律に禁じる趣旨のものと解することはできません。
そのため、イヤホンで音楽等を聞きながらの運転でも、周囲の音が十分に聞こえる状態であれば、違法とはならないのであります。
～中略～
東京都の場合はどうであるかを、警視庁に質問してみましたところ、概ね次のような回答を頂きました。

・パトカーや救急車などのサイレンの音、踏切の警報機の音などが聞こえない状態であれば、違法である。

・イヤホン使用そのものは違法ではない。

・警察がパトカーから制止した際に、その制止が聞こえなかった場合には、違法行為があったものと判断する。

というわけで、運用面においても、周囲の音が十分に聞こえる状態であれば、やはり問題ないというわけでございます。

警視庁からは、同じ質問が何度も寄せられているようで、実に手慣れた様子で回答を頂きました（笑）。