弁護士の見解

東京都では、条例によって自転車で走行中にイヤホンを装着して音楽を聴くような行為を禁じています(東京都道路交通規則8条の5を参照)。
https://legalus.jp/criminal/traffic_violation/ed-783


つまり、イヤホンを装着して自転車を運転することは東京では禁止されているということです。
ネットなどを見ると“片耳であれば、イヤホンを装着して運転しても違法ではない”と解釈する方もいますが、東京都の場合には両耳、片耳関係なくイヤホンをつけての運転が禁止されています。
https://lmedia.jp/2017/01/19/74737/