>>14
ggりました。
ショートカットのプロパティを変更する方法や VBScript を使う方法などあるようですが、
Cygwin ではどうすれば良いのか分かりませんでした。

cygrunsrv.exe -> cron.exe -> bash.exe (crontab の SHELL で指定している) -> (crontab で指定したコマンド)
という順序で子プロセスが呼ばれているのだと認識しています。
恐らく bash.exe が呼ばれた時点でコンソールウィンドウが開いている(そしてすぐ閉じている)のだと思います。
SHELL にショートカットを指定して開く方法があるということなのでしょうか……。