うーん、うちのckだとCtrl-Cをちゃんとアプリがトラップしてくれるよ？
下のプログラムコンパイルして実行後Ctrl-C押したらちゃんとtrap!って表示される。
#止めるときはexitって打つかCtrl-Zしてからジョブ番号指定でkillしてね

ちなみに$CYGWIN は ntsec binmode tty
ckはバージョンわかんないけど恐らく最終版

#include <stdio.h>
#include <signal.h>

void trap_int(int sig) { puts("trap!"); }
int main()
{
char buf[1024];
signal(SIGINT, trap_int);
while(NULL!=fgets(buf, sizeof(buf), stdin)){
if(strncmp(buf, "exit", 4)==0)
break;
printf("%s", buf);
}
return 0;
}