cygwinでっていうか、windowsだけど、
eventlogをsyslogdに転送するユーティリティを使ってたことがあった｡

eventlogも拾えるwin用のsyslogdを動かすってのは？
cygwin上でってことにこだわるなら、煩雑だけど、
eventlogをsyslogdに転送するユーティリティを動かしておいて、
cygwinでsyslog-ngとか適当なsyslogdをコンパイルして、そこに転送させるようにしてみては？

探せばwin用のズバリtail -fにかわるものもあるかもしれないけど。