どうも, みなさんありがとうございます.
この症状は私だけのようですね.
コマンドラインの先頭でなければ期待通りの補完をされるのですが,
コマンドラインの先頭で ~/ 以下のディレクトリを保管するときは,
いつも, この症状が出ます. chmod a+x しても同じでした.

/home/user/bin[TAB]
=> /home/user/bin/_

~/bin[TAB]
=> ~/bin _

Linux では同じバージョンの bash, ~/.bashrc を使っていても,
この問題は起きないので, cygwin に原因があるかと思ったのですが,
bash に原因がある可能性が高そうでしょうか?

できることならソース読まないで解決したいのですが,
何かお気づきの点がありましたら, 教えて下さい.