自分もbashやcatが落ちた経験は無いなあ。
Cygwinがどうかしらないけど、Windows自体に次のチューニングすると
動かなくなるソフトがあったような。
- Windowsのkernelをメモリ上に全部載せる
- ファイル作成時に short file name を生成しない（long file nameのみ）

自分のインストール手順はこうだが、普通だと思う。
- Administrators グループに所属するユーザ（ユーザ名は日本語でないこと）を使う。
- setup.exe でbaseカテゴリのパッケージを入れる。
- cygcheck -cv で正常にインストールされたかどうか確認、
失敗したパッケージは setup.exe で reinstall する。
- システム環境変数 c:\cygwin\binに追加し 、Windowsを再起動。
- setup.exe で必要なパッケージを追加でインストールし、cygcheck -cvで確認、
失敗してたら reinstall。