小寺が三好派だとすると足利・織田対三好の流れも見た方がいいかと思ってまとめ。
輝元を秤にかけた上で、信長に臣従したのは事実なのかな？

永禄8年（1565年）5月、三好・松永久秀が足利義輝を打つ（永禄の変）。8月、松永頼長が戦死、丹波を失う。

永禄9年（1566年）、三好三人衆と久秀の対立。

永禄10年(1567年)8月、赤松政秀が娘を足利義昭に送るものの、小寺に捉えられる。

永禄11年(1568年)2月、政秀の娘が開放される。9月、義昭を奉戴して織田信長上洛、三好を破り、池田勝正を降す。

永禄11年(1569年)1月、三好が義昭を襲撃するが失敗（本圀寺の変）。
7月、木下秀吉が2万の兵で生野銀山を制圧、山名追放。
小寺が政秀を破る（青山の戦い）。

元亀元年(1570年)4月、信長の朝倉攻めが浅井の寝返りで失敗。
6月、池田家臣の荒木村重が三好に寝返る。
9月、三好長治・篠原長房・本願寺が信長を破る（野田城・福島城の戦い）。浦上宗景が別所の三木城攻め・政秀殺害。
12月、信長と包囲網側が和睦。

元亀2年（1571年）2月、信長が佐和山城の磯野を下す。
5月、宗景・長房が備前児島で毛利を破る。
6月、毛利元就が死去。
8月、村重が足利家臣の和田惟政を破る（白井河原の戦い）。

元亀3年（1572年）、織田は浅井・朝倉に対して優勢。
10月、信長が義昭に詰問状。浦上と毛利が和睦。
12月、武田信玄に織田・徳川が敗れる（三方ヶ原の戦い）。

元亀4年（1573年）1月、義昭が信長に対して挙兵。
3月、村重と細川藤孝が義昭から信長に寝返る。
4月、信玄が病死。小寺が別所を退ける（印南野の戦い）。
5月、内紛により長房が三好長治に攻められ2ヶ月後に戦死。
7月、義昭追放。9月、浅井滅亡。
11月、義昭を庇護した三好義継が戦死（若江城の戦い）。
12月、信長の計らいで宗景が別所と和睦、三カ国守護の朱印状を受ける。

天正2年(1574年)3月、宇喜多が毛利と結び、浦上宗景の戦い（天神山城の戦い）。
4月、信長が三好残党（三好康長・池田勝正）・本願寺と交戦（第一次高屋城の戦い）。
5月、小寺が別所を退ける（置塩城の戦い）。
9月、長島一向一揆全滅。
11月、三村元親が毛利と手切れ、二カ国守護の朱印状を受けて信長・宗景と結ぶ。

天正3年(1574年)2月、信長が毛利との尼子討伐の約束を反故。
4月、信長に三好残党・本願寺が敗れる（第二次高屋城の戦い）。
5月、信長が武田勝頼を破る（長篠の戦い）。
6月、三村元親が宇喜多・毛利により敗死。
7月、小寺孝高が岐阜城で信長に謁見。
9月、宗景が宇喜多・毛利に敗北。

天正4年(1575年)2月、義昭が毛利を頼り鞆の浦に移る。