0.9.6.2いただきました。
政治力成長関連の調整ありがとうございます。

剣豪が二人必要ってのは目から鱗ですね
修行に出るのはライバルを意識してたからだったとは…
色々試した結果、発生条件の4のところ剣豪の片方が城主という条件は必要ないみたいです。

発生条件の4、5、6あたりの流れは次の手順で行われると推測します。

大名の居城でない城に複数の剣豪と、非剣豪武将がいる。
複数の剣豪の中から次の優先順位で教師役が選ばれる。
戦闘の低い者＞戦闘が同じなら仕官年数の長い者＞それも同じなら武将登録順

教師役の仕官年数チェック。（デフォルトで3年以上）
仕官年数の条件を満たしていれば弟子の選出へ。
満たしていなければイベントは起きない。

弟子は非剣豪武将から選ばれる。
条件は教師役の剣豪より勲功が低く、さらに戦闘が6以上低い。
上記に当てはまる者の中から最も戦闘の高い者が選ばれる。
戦闘が同じ場合は、城の武将一覧で上位にいる者が選ばれる。

例：教師役と仕官年数チェックの関係
剣豪A（戦96、仕官1）、剣豪B（戦92、仕官3）、剣豪C（戦81、仕官2）。
上の三人が同じ城にいる場合、教師役に選ばれるのは最も戦闘の低いCだが、
仕官年数が足りないのでイベントは発生しない。
Cを他の城に移動させれば、Bが教師役に選ばれて、弟子の選出に入る。