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新人プログラマのためのGoogle App Engineクラウド・アプリケーション開発講座―JAVA PYTHON対応
がわかりやすい。

PythonもJavaも両方試せるので、作るものにあった方を検討すればOK
小規模でシンプルな機能を作る場合→Pythonでサクッと作る
大規模で複雑な場合→入念に設計してJavaで開発する

Javaの場合は、JVM上で動く他の言語も扱えるから、言語の選択肢は結構増えるかな？Scalaとか面白そう