GUIアプリ作ってた俺から言わせると、Webの方がすっげー楽。
まぁ作りたいアプリの方向性にもよるんだろうけど。
今はVisualStudioとか出来て大分楽になったと思う。
(VC6は大変だった。Macはもっと大変だった)

Unix系の知識（サーバー）なんて、設定だけなんだから、本読んで設定すればOK
今は分からないことがあっても、エラー内容をそのまま検索すれば、
同じエラーで悩んでる奴の回答に簡単にたどり着けるし。