わしも最初勘違いして失敗したが、実行ファイルのあるディレクトリを
指定するわけじゃないみたいだな。
DIR/lib/libssl.so と DIR/include/openssl/*.h があるような DIR を
--with-ssl で指定しろ、と。

% ./configure --with-apache=/usr/local/src/apache_1.3.27 --with-ssl=/usr/local --prefix=/usr/local/apache