雪は10月くらいから・・。ﾎｶｲﾄﾞーの場合ですけど。
本格的に降るのは11月くらいですね。11月に入れば積もることもあります。10月は滅多に積もることはありませんが・・。
東北を考えると、9月のうちに北海道クリア出来ないとヤバイですね。
東周りでスタートが八月中盤くらいなら、東北と北海道を雪が降る前に走破出来るかな？
ちょい厳しいかなぁ。東回りか西回りかは、この辺の考慮が重要かと。
西回りにするのなら、雪の季節に北国突入を避ける必要がありますね。

とりあえず、雪国に住む者として、雪のなかチャリで走るのは不可能だと言っておきまつ。
というか、峠越えなんかがあると、リアル遭難の恐れさえあるので、徒歩も冬場は無理です。