この質問にレス付けるのって、「スキルを計るための踏絵」、みたいな気がしたけど。
とりあえず火中に栗の気持ちで。

1)は問題無いっしょ。んで、2)3)でも、WINSの設定とかをしていればMSネットワーク共有クライアントとかは利用できる。
またソケットアプリは、サブネットマスクが滅茶苦茶でも、グローバルIPアドレスでそんな環境なら、とりあえず外部には接続できる、はず。

3)は、ゲートウェイが置かれている外部の方の設定で、捨てられなければ外に接続できる、はず。
この場合、自分のパソ→自分の所のルーター→学内の他の所のルーターとか→WEBって経路なのかな。

クラスBを丸ごと持ってる大学で、XXX.XXX.255.255をサブネットマスクにしたら、ブロードキャストは「他の人には流れない」、と思う。

<これ以下がよくわからん。誰が教えてくれ(笑)>
サブネットマスクをXXX.XXX.0.0にしたら、学内全てに流れるのか?
それと、PingをXXX.XXX.255.255に打ったら学内全てに流れるのか?
頭痛がしてくる。