無料で使えるCADソフトを幾つか試したが、今のところAR_CADがいいかなと思う。
画像が貼り付けられるしPDF出力もできる。( ttp://www.shfweb.com/ )
RootPro CAD 4 Standardのほうが使いやすそうだけど無料では画像が貼れないみたい。
想像だけからスケール崩さず描ける人はこれでもいいと思う。

方法としては大まかな下書きをA4くらいの紙に描いてスキャンして貼り付け。
あとはレイヤ・画層ごとに地物を分けて入力するのが簡単かなと思う(描画ソフトでもそうだろうけど)。
同じ地物であとから線や塗りの調節ができるからね。
CADならものすごく拡大しても大丈夫だから、好きなスケールで。
どの程度の数の要素を表示(入力)できるかは試してないからわかんないけど。