私は、昭和の設定で、描きます。端に城跡を描いて、紺屋町、鍛冶屋町、魚町、蔵辻、(字)亦槍…と道と地名や字を決めていきます。
ついでに伝説や地名の由来なんかも考えたり。で小学校や高校、市役所はたいがい城跡に作られるものなので、城跡に作ります。
旧街道には路面電車が通ることがあるので書きます。鉄道は城跡と離れた所に作られるため新町がその周りに作られます。
出来たら、図を基に絵を描いて見ます。
で、どこかの町とちょっとかぶったのが二枚ありましたがどこにいったか・・・。