>>72
z軸を昇順降順それぞれ入れ替えて試してみたのですが、
やはり片方のオブジェクトしか反応してくれませんでした…。

ドラッグではなく単にクリック(mouseDown)を取る場合は
下記のようにレイヤー名で指定するため
SortingLayerではなく普通のLayerも入れ替えたりしてみたのですが、
やはり状況は変わりませんでした。
───
Physics2D.Raycast(
AppUtil.GetTouchWorldPosition(Camera.main),
Vector2.zero,
1,
LayerMask.GetMask(LayerMask.LayerToName(gameObject.layer))
);
───

現状の知識で思いつく方法としては、
ドラッグ時にオブジェクトA、オブジェクトBそれぞれ分けたレイヤーでRaycast判定を行い、
AB両方ある場合はBを無視してAのみ動かすようにするというロジックになるのですが
皆さんこのようなことをしているのでしょうか。
または、ドラッグしたオブジェクトが重なる場合があるという設計自体避けているのでしょうか。