ふと「将棋 フリーゲーム」でググったら面白い発見に出会った
ttp://www.gamedesign.jp/flash/shogi/shogi.html
これのLevel3遊んだんだけど、相手はコマの数が最初から少ない
(=プレイヤーが有利)の状態を生み出している
これぐらいなら簡単にプログラミング制御できそうだし、難易度設定に組み込みやすそう

あと個人的に投了がないことに不満を感じた
数年ぶりにシンプルなゲームやったけど、今まで気付かなかった発見が結構あるな