>>422
俺はCygwin入れた時にいっしょにインストールしたが、ActivePerlでも全然OK。
RubyはWin用のパッケージがあったと思うぞ。まずはぐぐれ。

とりあえずはCygwinいれてみれ。他にもPythonとか選択肢が増えるし。
用は自分が使いやすくて言語仕様が気に入ってればなんでもいいんじゃない？
基本はツール用なんだしな。