音量上げると音が割れるのってDACじゃなくてアナログアンプのせいなの?
もしそうなら、MP3 Gainみたいなソフト使って元ファイルのボリューム自体を上げてみたら?

俺の耳はそんなに肥えてないんで、
MP3 Gainでファイル音量統一→iPod miniで音量50%で再生してる。