すみません困ってるので質問させて下さい

MAC ipodmini4Gを買ったのですが、iTunesにプレイリストを作り
ipodminiに転送しても、プレイリストに入れたはずの曲が
所々抜け落ちるんです。
なんど繋ぎなおしても抜け落ちたままで・・・・

ログ読みましたが該当記事が見当たらなかったので
どうすれば解決するのか御指示宜しくお願いいたします。