ロジャー世代(60後半〜80)
海軍:ガープ、センゴク、つる
海賊:ロジャー、白ひげ、レイリー、マム、(シキ？)

赤犬黄猿世代(50〜60前後)
海軍:黄猿、赤犬、藤虎
海賊:(カイドウ？)、(おでん？)
他:(ドラゴン？)

シャンクス世代(40〜40後半)
海軍:青雉、モモンガ他中将
海賊:シャンクス、ベックマン、黒ひげ、シリュウ、ミホーク、カタクリ、マルコ、ドフラ、クロコ、バギー
他:マゼラン

スモーカー世代(30〜30後半)
海軍:スモーカー、ドレーク、ヒナ、戦闘丸
海賊:ウィーブル、スムージー、ハンコック、ホーキンス、アプー
他:ルッチ

麦わら世代(20〜20後半)
海軍:コビー
海賊:ルフィ、ゾロ、サンジ、キッド、ロー、エース
その他:サボ、ビビ

厳密に分類したわけじゃないけど細かく分けてみた
別にロジャー世代が特別凄いってほどでもなくね？