ファイルシステム上に swap ファイルを作る場合、私は FreeBSD 10.0, 10.1 で検証しましたが

https://www.freebsd.org/doc/handbook/adding-swap-space.html

そのままで、fstab に

md99 none swap sw,file=/usr/SWAP 0 0

と書いても駄目で、次のように late を付けないと次回ブート時に swap ファイルとして認識されません。

md99 none swap sw,file=/usr/SWAP,late 0 0

最初これで悩み、ぐぐったら late つけるといいよってのを見つけました。
バグなのか仕様なのか、よく分かりませんがご参考まで。