うん両方入っててもバッティングしないことは突き止めてやってみた。
先にインスコしたほうが"python"名の実行形式ファイルになって
USE_PYTHON=2.6+にひっかかるんでハードリンクの張り直しもしてやってみたけど
py25-*なpkgとpy26-*なpkgがワヤになった
ここで切れてある日付より新しい/var/db/pkg/*/+CONTENTSを新しい順に並べて
バッチでpkg_deleteした

portupgradeはなんか強力そうだなぁマニュアル熟読してみるが
portsをcvsupしてるとpkg-*のfixしてることがよくある
この記述がコケてるととんでもないことやってくれそうな気がする