基本的にUPDATINGは翻訳サイトの日本語翻訳程度の技術力と思うべし
誤差50%

perlに関しては「依存」と称するものはビルドだけとかが多いし
コマンドベースでperlを呼び出しているのだから再ビルドが必要な理由0

perl用のバイナリライブラリに関してはperl-after-upgradeでさっくりと移植可能

問題が起きるとしたらモジュールとかスレッドのオプションだけ、

「依存再ビルド必要」なんてことは根本的に作りが変わらないかぎりいらないし
動かなくなるようなものの場合再ビルドではなくて再プログラムが必要
それに最近はほっとけば新バージョンがすぐにでるからその時にビルドすれば充分

再ビルドする場合は
「私はだめな奴でございます」と100ぺんいわないとだめだな。

つーかそれ以前にperlを無理にversionアップする必要性ないのが現実
5.10必須のportがきてからでいいよ。