とりあえず次のように送信前にフックしてみたけど、

(add-hook 'navi2ch-message-before-send-hook
'(lambda ()
(unless navi2ch-oyster-session-id
(navi2ch-oyster-login))))

一日ぐらいでセッションの有効期限切れるからあんまり意味ないな