なお、こちらの環境は
・Cygwinはほぼ最新（インストールしたばかり）
・UTF-8化はしていない。
・素のコンソールやEmacsのDiredモードでは日本語(Shift_JIS)ファイル名は化けない。

.bashrc
export PATH=~/bin:$PATH
export TERM=xterm-256color
alias ls='ls -F --show-control-chars'

.inputrc
set convert-meta off
set output-meta on

.emacs.el
(prefer-coding-system 'sjis)
(set-terminal-coding-system 'sjis)
(set-buffer-file-coding-system 'sjis)
(set-keyboard-coding-system 'sjis)
(set-language-environment "Japanese")

実はWin板のスレにも同じ質問をしたのですが、残念ながら解決できませんでした。
http://pc11.2ch.net/test/read.cgi/win/1175419995/495