ttp://www.sixnine.net/cygwin/cygwin-doc/japo.html
ここにドンピシャなのがある。
実際に下を試して上手くいった。
＞環境変数 OUTPUT_CHARSET に「sjis」を設定する

つかそんなんで詰まってるようじゃ
CYGWIN上でちゃんと日本語環境使えるようにできるか疑問だ。