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Cygwin では無理。
Windows のドライブとして見せるためには Windows のシステム側で認識できないと駄目。
まともにやるなら Windows のファイルシステムドライバを書く必要がある。
Explorer とかだけでいいなら Namespace extension を書くのもありだが。
いずれにしろ Cygwin は Windows に乗っかってる側なんだから Cygwin 上でどうにかしようとしてもどうにもならない。
Cygwin 上でだけならフォルダに見える、みたいなことは可能かもしれないが。