なんだかんだ言ってもWindowsは使いやすいよね。
3.1まではそれほどではないにしても。
PCでWindowsが普及した点の一つとしてDOSの後継だってことが挙げられます。
これはそれまでのDOSのアプリケーションが使えるというメリットがありました。
仮にXが今よりも使いやすいとしても専門にしている人、もしくはそれに興味があるという人以外は
同じような2つのことを覚えるのを嫌がる傾向にあるそうです（会社としても無駄ですよね）。
また、90年代当初の企業のシステム担当は人にもよりますがリストラ前の素人同然の人が多いようでした。
そんなところに登場したのがWindowsNTであり
それは結構歓迎されて受け入れられたのが現状なんだと思います。
もし、当時Workstationの廉価版が出たとしても
DOSと互換がない時点ですたれていったような気がします。
（X端末でも十分な訳ですし・・・）
たらればを言っても仕方ないんですけどね。