cygwin-announce MLを購読して( ttp://cygwin.com/lists.html )、
バージョンアップの内容に応じて決める。
ただし、cygwin本体のアップデートは慎重に行う。
リリースから数週間待ってcygwin MLで悲鳴が上がってなかったら、
あるいは回避策（たいていスナップショットで回避されてる）が出てたら、
その時点でやっとアップデートするかどうか考える。