>接続先のサーバーのIPアドレスが決まってるなら簡単にできそう
多分できないんじゃないかな?
>>48のニュアンス的には、二つのNICが同じネットワークにつながっているっぽいから。

telnetやsshコマンドがpingコマンドのように送信元インタフェースを指定できるわけじゃないし。