紛らわしいので、名前つけました。

cygwinのsshからだと接続できました。
しかしながら、

> ssh (IPアドレス) -l （ユーザー名） -i (キー名)
Enter passphrase for key '(キー名)': ←パスフレーズを入力する
(ユーザー名)@(ホスト名)'s password: ←ユーザーのパスワードを入力する
ログイン出来る

という二段認証になっています・・・？
Poderosaや、WinSCPでログインできないのはこのせいでしょうか？

Poderosaでログインできたユーザーでは、
普通どおり、最初のパスフレーズのみを聞いてきます。