>こちらは、問題ありません。lsはいつもカラーで出てます。
>manもちゃんとボールドになります。perldocだけだめです。
それなら端末の問題じゃないので、PAGER(less?) の問題なら、
env PAGER=cat perldoc ... で色なりbold,underline なりに
なるはずだが…
(この場合 export LESS=R とかすれば…)

pod2man /usr/lib/perl5/5.8/autouse.pm | nroff -man はどうなる?
nroffを通した出力がおかしい可能性もあるが、
man で(いちおう)正常だと言ってるからなあ…
日本語roff や manに入れ替えたりの設定いじりや混乱はないの?

>>916
大丈夫だったかどうか確信できないけれど、場合によっては、
入れなおしより、いったん cygwin 丸ごと消してやり直すほうが
いいかも。今、何が確実なのかいまいち伝わってこないので。