なんか根本的なところで間違ってる気がしてきたので、再度質問というか確認させてください
(ひょっとしたら関係ないかもしれないけど)
ソースからのインストールは何度もしたことはあるのですがportsは不慣れなもので。

で、
apache13-modssl を入れたい、ただし、「./configure --enable-module=so」したいです。

#cd /usr/ports/www/apache13-modssl
#make
#cd work/apache_1.3.33
#./configure --enable-module=so
#cd ../..
# make install
# rehash
であってます?