>>660
また試してなくて恐縮ですけれど, こんなのを turn-on-iimage-mode のかわりに
使うのはどうでしょう.

(defun my-turn-on-iimage-mode ()
(turn-off-iimage-mode)
(turn-on-iimage-mode))

>>664
「作成時」だとしたら howm-create-file-hook です.
本当に「作成時」でいいのかは, ↓をもうちょっと追いたいかも.

>>665
・確実に発症させる手順があるか (できれば make test か test.bat を)
・howm でだけ発症するのか
・「最近の」howm でだけ発症するのか
がまず知りたいです.

# 英文テキストなファイルを開く → 日本語を追記 → 保存, とか?