http://www.opengroup.org/onlinepubs/007904975/xrat/xbd_chap04.html
"Pathname Resolution" によると POSIX 準拠システムにおいては

Application developers should avoid generating pathnames that start
with "//" . Implementations are strongly encouraged to avoid using
this special interpretation since a number of applications currently
do not follow this practice and may inadvertently generate "//..." .

- アプリケーションは "//" で始まるようなパスを生成すべきで無い
- POSIX システムは "//" を特別扱いすべきでない

変なパスを生成する Makefile も Cygwin の現在の仕様も
POSIX 準拠プラットフォームという観点から見れば相互運用性を
軽視したパッパラパーの出来損ないということで。