>>10
(defvar cygwin-umask
　(string-to-int
　 (shell-command-to-string "printf %d 0`umask`"))
　"cygwin 上で設定された umask の値")

(defun cygwin-correct-file-mode ()
　"シェルスクリプトならばファイルモードを 777、それ以外ならば 666 に設定する。その際、シェルの umask を参照するので、実際は 755 や 644 などになると思われる。"
　(interactive)
　(save-restriction
　　(widen)
　　(let* ((shell-script-p
　　　　　　(string= "#!" (buffer-substring 1 (min 3 (point-max)))))
　　　　　 (mode-777 511)
　　　　　 (mode-666 438)
　　　　　 (mode (logand (if shell-script-p mode-777 mode-666)
　　　　　　　　　　　　 (lognot cygwin-umask)))
　　　　　 (command (format "chmod %03o %s" mode (buffer-file-name))))
　　　(shell-command-to-string command)
　　　(message command))))

(add-hook 'after-save-hook 'cygwin-correct-file-mode)

ちょっと作ってみた。セーブがちと遅くなっていやんだが…
あと、emacs-lisp で string -> octal の素早い変換の仕方ってなんかないのかな。