思いついたアイデア

〆切等の重要度の高い予定は
指定日が近付くと一定時間モードラインに記号が表示されて点滅する
数秒点滅した後(ユーザーに予定の確認を促した後)は消える。
というのはいかがでしょう。

たまにﾏﾀｰﾘしてたら予定が浮んでいるのにもかかわらずに
それすら見ずに忘れてしまうことがあったので
「おい おまえ見ろよ」って感じでモードライン内でさりげなくアピールしてくれると
ありがたいような。
期限の長い予定だとうっかり過ぎてしまうこともあるかと思いますし。

点滅する時間や、モードラインでの警告が始まるまでの猶予機関なんかも設定できると良いかと思われ。