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この、「changelogメモの方が遥かにお勧め」っていうのは、
(1) 一つのファイルに行動記録をまとめて書いておくので＊ばらけない＊ってのと、
(2) ファイル名を気にせずに、いきなり書き出せる、ってことと
どっちの理由ですかね。 両方？

もしも、(1) だけが理由だとしたら、こんなのはどうだろう。

1ファイル1トピックとする。関連するトピック（メモ）は互いに
糸で結んで束ねておけるような仕組みを入れる。
束ねたメモ群をここでは拡張メモ呼ぶ。
拡張メモには仮想的なファイル名を名前として付与する。(例： PC見積もり発注.howm)
拡張メモを開いたときには、束ねられたメモ群を連結表示（メモリストで @ 押すと出るやつね）する。
連結表示されたメモ群は、作者さんが Howm Wiki で妄想中の
LogicalFile (http://howm.sourceforge.jp/cgi-bin/hiki/hiki.cgi?LogicalFile)
機能により、メモごとに独立して編集できる。