上杉が驚異じゃないのは同意
長谷堂の流れ見ても最上も落としきれるかかなり怪しい
畑谷、上山の戦い見ても義光が細かい支城は捨てて山形城に集中して籠る戦術に出てるのに
その支城の一つ一つで損害が甚大過ぎる、結局上山も長谷堂も落とせず
2万以上の兵で1ヶ月近く戦って山形城の最上本軍4~5000に届いてさえない
いくつかの小城と最上2~3000足らずで守られてしまってる
この状況でなんとか上山長谷堂落として山形城まで届いてもその頃にはもうボロボロにされてるだろう

これで徳川を落とせる訳がない
政宗も史実ではあっさり終わってしまったから南部に無理なちょっかい出してたけど
上杉が山形にもっと深入りするなら下手な小細工より堂々と上杉領の方を狙う方が割が良くなる
そうなると南部軍が最上の援軍にも間に合う事になるし
さらに長引くとこの年は十月には大雪になるから退路も断たれる
佐竹が動かない限り関ヶ原が長引いたところで上杉はより厳しくなるだけと考える