主君である上杉景勝を補佐し豊臣秀吉から山城守・山形30万石の贈与などの
引き抜き行為を幾度も断るなど忠義に厚い名将直江兼続。
『最上義光記』には「直江は近習ばかりにて少も崩れず、向の岸まで足早やに引きけるが取って返し。
追い乱れたる味方の勢を右往左往にまくり立て、数多討ち取り、この勢に辟易してそれらを追い引き返しければ
、直江も虎口を逃れ、敗軍集めて心静かに帰陣しけり」とある。この撤退戦は後世まで語り草になった。
最上義光は兼続を「上方にて敗軍の由告げ来りけれども直江少しも臆せず、心静かに陣払いの様子、
（中略）誠に景虎武勇の強き事にて残りたりと斜ならず感じ給う」と評し、
家康も兼続が駿府を訪れた時「あっぱれ汝は聞き及びしよりいや増しの武功の物」とおおいに賞賛したという。
家康は武家として正々堂々と戦い、西軍が負けたら清く敗北を認め主家を守る為に
すべて自分の責任なので煮るなり焼くなりすきにしてくれと言い放った兼続に惚れこんだ。
本能寺の時の毛利が秀吉を追撃しないのと同じように卑怯なマネをしなかった上杉家を評価し
逆に毛利の卑怯な真似を怒り、毛利本家改易にして吉川広家に1〜2ヶ国を与える予定だったので慌てた吉川が泣いて嘆願し許してもらった。
のちに輝元へ広家が超長文の言い訳弁解を書き連ねた吉川広家自筆覚書案を提出したのであった（岩国にこの見苦しい書が晒してある）
また家康が一番憎んだのが佐竹義宣であり武門に有るまじき振る舞いに家康は
「勢を見て兵をおこし敵となるは武の常なり。勝敗もまた命なるときは咎むべきにあらず。
しかれども義宣はその心両端を持して家を全うせんとす。われこれをにくむ事景勝に過たり」と断罪したと言う。
政宗はまったく評価されず100万石も反故にされ逆に厳しく和賀忠親を上洛させろと脅迫され
追い詰められた政宗は福島表での軍功に逸り失敗。
5月に入ってなんとか上杉領に火をかけてきましたと家康に報告するのが限界で家康の機嫌がまったく良くならず
ついに和賀を5/24に松山国分寺で自害させて証拠隠滅を図る見苦しさ。
勝手に自害しましたとの報告に家康は不快がったという。
兼続が亡くなった際には上杉景勝から銀50枚、徳川秀忠から銀70枚が送られ惜しまれた。