戦国期に土佐一条家当主となった兼定は、家督を継いだ当初こそ外交活動や西園寺氏への交戦など軍事行動などがみられるが、
その後、政治に飽きてしまったようで怠慢で堕落な行動をするようになると言われている。
例えば、長宗我部の侵略が徐々に進んできたときも彼は遊蕩にふけっていたとされる。
さらに、忠臣・土居宗珊の諌言にも耳を貸さず、さらには宗珊を殺してしまった。
こうなると人望もなにもなくなり、家臣よりも忌み嫌われて、重臣合議の上兼定は追放されてしまう。
追放された兼定は、妻の実家九州の大友家に身を寄せる。
この時、身を寄せていた大友義鑑が熱心なキリシタンだっため、
兼定は妻（大友義鑑の娘）共々滞在中に洗礼をうけ、「パウロ」という名前をもらっている。
その後、中村奪回を目指し伊予に侵入するも敗北。

その後隠遁し伊予に留まったが、長宗我部方の家臣により就寝中襲撃されて重傷を負い、程なく死去した。