>>786でカンペキ。
でも勝手に補足する。

A1. 1台で可能だ。
コトバの問題でもあるのだが、なんたらサーバというときは、物理的な
サーバマシンを表している場合と、ひとつのサーバプログラムを表している
場合とがある。文脈に応じて判断してくれ。
WOの場合、http, アプリ, DBの各サーバプログラムが全て必要だが、
それらを物理的に1台で済ませてもかまわない。
もちろん余裕があれば複数台置けばいい。

A2. DWは知らないタグは変更しないので、ソースビューで変にいじらない
限りは使える。ただし、テーブルの見た目を後でDWを使って編集するのは
それなりに面倒だ(とデザイナが言ってる)。
GoLiveには限定的ながら<WEBOBJECT>タグを認識する機能がある。
それから、WOビルダーもある程度の編集能力は持っているので、
デザイナに暇があったら少しいじらせてみて勉強してもらうという手もある。
ちょっとした画像の差し換えなんかはこれで対応してもらえることがあった。

A3. 後の展開はなんか考えるからとりあえずExcelで打ち込み始めるべし。

A4. 運用は独特の知識がいる。俺ならMacだが、りおがLinuxを押してるので
このスレに依存して作るならLinuxがいいかも。
普段はMac使ってるということだが、Mac OS X(Server)には慣れてるか?
それもファクターのひとつだ。