Railsを使うなら、迷わずUNIX(Linux, BSD, MacOSX..etc)を使え。
もし開発サーバを立てるのが面倒とか別マシンを購入する予算が無いなら、仮想化ソフトを使え。
以下はプログラム板「RubyをWindowsで使うスレ」からの引用。

> 735 名前: 721 Mail: sage 投稿日: 2010/05/24(月) 01:33:49
> WinXP上のVirtualBoxでLinux(Ubuntu)を試しに触ってみた。
> 永くDebianを触っているが、Ubuntuは今回が初体験。参考にしたのは以下のサイト。
>
> ・VirtualBoxの使い方 - 仮想化ソフトVirtualBoxのインストール、使い方、設定方法
> 　http://virtual-soft1.nnn2.com/
>
> 上記サイトのとおりにVirtualBoxをインストールして、Linux(Ubuntu8.04)の仮想マシンを起動。
> 違いはVirtualBoxの最新バージョンが3.2.0に更新されていたのでそれを試した点くらい。
>
> 仮想マシンだけど、クライアントとしての環境はほぼ完璧にそろっている。
> 日本語環境、ブラウザ(Firefox)、ファイルマネージャ、ターミナルがあるし、OpenOfficeも入ってる。
> ネットワークもファイルマネージャでURLを入力することで、MacOSX(10.5)のFTP/SMBサーバヘ接続できた。
> おそらく少しだけ努力してもらえれば、普通のWindowsユーザにも使ってもらえるだけの環境は整っていると思われ。
>
> 開発環境としては、Perl/Pythonは入っているが、肝心のRubyが無いから、自分でRubyと関連する
> パッケージ(Gem, Rake, Rails,...etc)をインストールする必要がある。また、SSH/Web/FTP/SMB/AFPといった
> サーバ関連も一切入っていないみたいだから、それらも自分でインストールする必要がある。
> ただし、言い換えると自分の好みのサービス構成を組める訳で、決して問題や欠点という訳ではないだろう。