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バッチで定期的に古いファイルを削除すれば？
実際には更新日時をいちいち判定するのは面倒くさいので、例えば月ごとにディレクトリ掘ってそこに置いといて、月イチで古い月のディレクトリを丸ごと削除とか。

保持しておくべきか動的に生成すべきかは画像の量と表示回数次第だろうね。
容量をざっくり見積もって、それが許容できそうな範囲なら静的に置く方が楽だと思う。