上から順に評価されて、マッチした所に行くから。

map.connect ':controller/:action/:id'
の上に書くと、

他のコントローラーに送りたくても
map.connect ':user_name/:action' ,:controller=>'コントローラー名'
の方が有効になる


どうしても上に書きたいなら
map.connect ':user_name/:action' ,:controller=>'コントローラー名' , :user_name=>/tanaka|yamada/
と限定させれば有効になるけど。

ユーザ増える度にroutes.rb追加するのはダリィ